| はじめに |
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| 第一章 フリーランスってなんだ－「働き方」から考える |
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| 仕事におけるフリーランス／自分で決めて働く－フリーランスの由来／アメリカのフリーエージェント／フリーランスとフリーターは違う／ニートとパラサイト／選び取った働き方として／雇われない働き方／保護の代償としての従属／自営業のなかのフリーランス／技能をもって、仕事を請け負う／偽装フリーランス／雇用はされているが… |
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| 第二章 「フリー」の意味するものは－「自由」から考える |
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| 自分のボスは自分／自由と表裏一体の不安・孤独－フロムの考察／決めてほしい、拘束してほしい－不安の原因／自分のことは自分で／経済的な不安にどう向き合うか／お金と交渉／組織と個人／公私の区別は可能？ |
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| 第三章 フリーランスの仕事いろいろ－「内容」から考える |
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| 名乗るのは自由／仕事と名称 |
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| ＊ライター、カメラマンなど＊編集者＊通訳＊アート、デザイン＊多種な仕事の音楽業界＊映像、放送、広告＊建築・インテリア＊建築家・設計士＊料理人＊看護師・医師＊マッサージ師など＊落語家＊教える仕事・非常勤講師＊ＩＴ関係のエンジニア、デザイナー |
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| フリーランスと企業をつなぐ／文系の仕事のなかにもフリーが |
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| 第四章 フリーランスと雇われることの違い－「制度」から考える |
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| 税金を納める／源泉徴収と確定申告、年末調整／経費とは何か／青色申告と白色申告／個人事業税と消費税／個人住民税／住宅ローンなど／フリーは実績が必要／ローンと消費者金融／医療保険／定年後の人生設計／年金はどうなるか／労働保険－雇用保険（失業保険）と労災保険／労働時間と過労死／上司と仲間－縦社会と横社会／通勤と仕事場／家族、時間、休暇／コミュニティーとの関係 |
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| 第五章 フリーでやっていこうと思ったら－「肝所」から考える |
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| 「社会に空いた穴」を埋めるのが仕事／自分自身と仲良しになる／コミュニケーションを嫌がらない／人付き合いに関するポリシー／自己管理能力と切り替え／情報の収集と発信／責任と自覚、一国一城の主／友人との仕事には細心の注意を／会社組織の経験も役に立つ／不安は具体的に考える／働き方、生き方の選択肢を広く |
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| あとがき |
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